Saison 4

La famille assiste au pique-nique de l’entreprise de Jack. Kevin n’a aucune envie de revoir Mimi Detweiler, qui avait autrefois le béguin pour lui. La nouvelle petite amie de Wayne, Angela, agace tout le monde… sauf Wayne. Lors du match de baseball père-fils, Kevin assomme Jack avec une balle. Karen, elle, part pour l’université.

Winnie est anxieuse à l’idée d’entrer dans une nouvelle école, alors elle fait promettre à Kevin de penser à elle à chaque heure pile. Mais Kevin trouve cette promesse plus difficile à tenir qu’il ne l’imaginait lorsqu’il perd son casier au profit de Tony Barbella, qu’il est inscrit en cours de techno… et qu’il rencontre une nouvelle fille en cours de français, Madeleine.

Quand Kevin et ses amis apprennent qu’une soirée pyjama de filles de seconde est organisée, ils traversent la ville persuadés qu’ils seront invités… à condition d’apporter de la bière.

Quand Kevin apprend que Paul reçoit une allocation hebdomadaire de cinq dollars et qu’il y a de l’argent à gagner comme caddie, il se met à travailler pour la première fois.

Kevin doit annuler un rendez-vous avec Winnie pour finir un devoir avec Madeline, qui l’a déjà embrassé une fois. Et pour ne rien arranger, en fuyant de chez Madeline, il fait tomber un bracelet que Winnie avait fait graver pour lui.

La sœur de Paul, Debbie, a besoin d’un cavalier pour le cotillon et Kevin se laisse convaincre d’accepter à contrecœur. Pendant ce temps, Paul, Doug et Randy vont au match de football pour admirer la pom-pom girl Donna Delgado.

Quand la famille a besoin d’argent, Jack demande une augmentation et l’obtient. Mais son nouveau poste implique de voyager à travers le pays… et il risque bien de manquer Thanksgiving.

Kevin s’inquiète que Paul ait l’air ridicule lorsqu’il est recruté dans l’équipe de basket, mais il semble que Paul ne soit vraiment mauvais que lorsqu’il joue contre Kevin.

Kevin découvre le côté tendre de Cutlip lorsqu’il le surprend en train de jouer au Père Noël dans un centre commercial.

Kevin se lance dans la course à la présidence du conseil des élèves, face à son ennemie jurée Becky Slater.

Kevin est ravi lorsqu’une sortie scolaire commune est organisée avec l’école de Winnie. Mais les choses se compliquent quand il a du mal à éloigner Winnie de ses nouvelles amies. Et la situation tourne au désastre quand Winnie annonce à Kevin qu’elle a rencontré quelqu’un d’autre.

La nouvelle de la rupture entre Kevin et Winnie se répand vite dans tout le collège Robert F. Kennedy. Kevin est pourtant encore dans le déni et demande à Paul d’organiser une fête chez lui pour pouvoir se retrouver seul avec Winnie. Dans une tentative de la rendre jalouse, Kevin arrive au bras de Madeline. Mais quand il parvient enfin à être seul avec Winnie, elle lui dit qu’elle a besoin de lui comme ami… mais seulement comme ami.

Kevin comprend l’importance de la famille quand grand-père Arnold revient en ville pour les funérailles de tante Rose.

Kevin a un petit béguin pour l’assistante dentaire du Dr Tucker, Mlle Hasenfuss. Elle lui donne l’impression d’être un homme… jusqu’au moment où tout change quand elle l’appelle pour son premier plombage.

Le chien de Kevin, Buster, doit se faire opérer pour arrêter d’aboyer sans cesse, mais il veut à tout prix éviter ça.

Kevin et son père vivent un voyage désastreux pour acheter un costume à Kevin. Ils se perdent, se disputent à propos de la station de radio et Kevin met Jack dans l’embarras dans un diner où ils s’arrêtent.

La volonté de Kevin de rester “cool” vole en éclats quand Norma accepte un poste dans son école. Il tente de se rebeller en volant un laisser-passer pour Tony Barbella, mais Norma le surprend en flagrant délit. Plus tard, lorsqu’elle l’interpelle pendant un exercice d’incendie et que les autres élèves se moquent de lui, Kevin décide qu’il est temps de demander à sa mère d’arrêter de le remarquer à l’école.

Quand Kevin et Wayne estiment qu’il n’y a plus assez de place pour deux grands garçons dans leur chambre, ils décident que l’un d’eux devrait pouvoir s’installer dans la chambre de Karen, maintenant qu’elle est partie à l’université. Reste à savoir lequel des deux pourra y aller…

Kevin se retrouve dans le cercle des populaires quand on l’invite à écrire des légendes amusantes pour les photos de l’album de l’année. Mais lorsqu’il s’agit d’en rédiger une pour le gros du collège, Peter Armbruster, Kevin a du mal à savoir où s’arrête l’humour et où commence la blessure.

Kevin revoit Winnie pour la première fois depuis leur rupture. Il découvre qu’elle et Roger se sont également séparés. Quand Winnie a un accident de voiture, Kevin se précipite chez elle, mais ses parents lui disent qu’elle ne veut pas le voir. Kevin repart, puis revient et grimpe jusqu’à la fenêtre de la chambre de Winnie. Ils se disent alors : “Je t’aime.”

Jack veut aider Karen en retapant la maison où elle vit désormais. Mais père et fille s’affrontent lorsqu’il découvre qu’elle y habite avec un homme.

Alors que Kevin termine le collège, il veut croire que rien ne changera. Mais il comprend que les choses changent bel et bien lorsqu’il découvre que Paul ira dans une école privée l’an prochain. Winnie, elle aussi, est anxieuse face à l’avenir. Et Kevin doit conduire Mme Heimer à l’hôpital lorsqu’elle se met à accoucher.

Un épisode rétrospectif des années de Kevin au collège, avec des extraits de “Tu ne connais vraiment rien aux filles ?”, “Le Glee Club”, “Juste entre toi et moi… et Kirk, Paul, Carla et Becky”, “Chanson d’été”, entre autres.